賈伯斯一直在注意一位叫豪斯頓（Drew Houston）的年輕軟體設計師，他用逆向工程的方法研究蘋果的檔案系統，所以他的新創公司商標才能做成視覺上無比簡單、漂亮地朝外翻的盒子，連蘋果的技術特種部隊SWAT小組也做不到。

2009年12月，賈伯斯請豪斯頓和合夥人菲爾多西（ArashFerdowsi）到蘋果總部。「你知道，那可是賈伯斯耶，」豪斯頓回憶：「我根本無從準備。」豪斯頓正準備拿出電腦展示時，身穿招牌牛仔褲搭黑色高領的賈伯斯冷靜地揮揮手：「不用示範了，我知道你是做什麼的。」

豪斯頓做的東西叫做Dropbox，一家數位儲存服務公司，使用者數已經飆升到近3億人，每一秒都有新使用者加入（註：2016年的資料顯示使用者數已破5億）。賈伯斯看見Dropbox服務成為蘋果有力資產的潛力，但豪斯頓卻沒有接受賈伯斯的提議：他決心要建立一家大公司，而且不準備賣給別人，不管出價的人是誰（豪斯頓把賈伯斯視為英雄），或是提出高達9位數的價碼。

父親是哈佛畢業的電子工程師，母親是高中圖書館員。在波士頓郊區長大的豪斯頓從5歲就開始玩IBM個人電腦PC Junior。他的母親很有先見之明地看出兒子將來會成為程式設計癡，所以讓他學法文、多和同學出去玩，也不讓他跳級升學。在新罕布夏州過暑假時，母親會沒收豪斯頓的電腦，即使他抱怨在樹林裡實在很無聊。「我覺得她默默地想讓我體驗正常的生活，現在的我體會到母親的用心了。」

14歲時，豪斯頓報名參加線上遊戲測試，開始排解安全漏洞。他很快就被雇用成為網路程式設計師，報酬是公司的股票。那年在學校集會上，一名演講人問在場學生：「知道自己長大後要做什麼的請舉手。」豪斯頓是250名學生中，唯一舉手的人。「我想經營一家電腦公司。」他在高中和大學期間一直在新創公司工作，Dropbox已經是他的第6家公司。

從兄弟會的企管碩士學程畢業的3個月後，搭著巴士前往紐約的豪斯頓想到了Dropbox的靈感。他原本計畫利用那趟從波士頓到紐約的4小時車程在巴士上工作，沒想到他忘記帶USB隨身碟，讓他空有筆記型電腦，卻沒程式可寫。苦惱的豪斯頓立即著手研究能透過網路同步檔案的技術。4個月後，他飛往舊金山，向Y Combinator創投創辦人格雷厄姆報告這個構想。

Dropbox獲得Y Combinator的1.5萬美元資金，足夠租一棟公寓和買一部麥金塔電腦。為了很快地讓Dropbox能在每一種電腦上運作，豪斯頓每天花20小時嘗試以逆向工程研究它們的程式。