我對21點著迷不是因為錢，儘管的確能靠它賺點外快。真正吸引我的是只要坐在那兒動腦筋思考就行。我能想出制勝之道，也樂於探索賭博世界，儘管我對它一無所知。當時滿腦子都是公式的我，有一次無意間發現一件事：我回想在賭桌上用的策略，其實是假設每張牌被抽中的機會是相等的，而正因為如此，賭場的優勢只有0.62%。但我也明白賭場的優勢完全取決於發牌盒裡還有哪些牌而定，優勢的大小會隨著賭局的進行而改變。
有時對莊家有利，有時則對玩家有利，玩家的賭注應該要隨之變化才行。在進階數學課程的助益下，我心中已有藍圖。我相信玩家必須維持本身的優勢才行。並且，當時我也確實看過有人把這些新的知識運用在賭桌上。
我因此決定要從有哪些牌已經被發出去的過程，來找出最佳的策略。這樣我就可以在對我有利的時候多押注，對我不利時就少押些。賭場可以賺到小錢，但我可能一把就賺到大的。而且如果在我擁有優勢的時候押得夠多，就可能一路贏到底。
任何一種21點策略都應該告訴玩家，在看到莊家攤開的那張牌（共有10種可能的值），以及自己手中那副牌（共有55種不同組合）時，應該如何應對。玩家在550種情境下得找出最佳方式來管理自己手中的牌。計算出接下來所有可能出現的情境，以及賺賠結果。每次出手的背後隱含著數千，甚至數百萬種可能。550種情境背後就是龐大的計算工程。
如果發給你一對（pair）牌，策略分析得判斷是否應該分牌，下一個決策則是要不要賭倍，也就是一注記一張牌。接下來最後的決策則是需不需要再要牌，還是應該停牌。當我搞懂這些了以後，我打算把這些多到不行的決策做成小圖卡。這能讓我將決策視覺化，在面對550種可能情境時，因應起來就容易多了。
這個得花上4億人一生的時間才能完成的計算工程，加上要用鐵路才運得完的決策表，裝成名牌盒也能排到5英里長。因此我嘗試簡化問題。我預期不完整牌型的策略和玩家優勢主要依據分數——也就是百分比——每張卡片出現的可能性。
這樣想是對的。例如，40張還沒發的牌當中有12張10點牌，其概念與30張牌裡的9張10點牌，以及20張牌裡的6張10點牌是一樣的。它們都是同樣的分數，出現10點牌的機率是30%。在算牌的過程裡，分數（機率）計算的重要性遠高於實際數字。於是我開始觀察，一旦改變每張牌的機率值，玩家的策略與優勢的變化。我計畫拿掉4張A，計算看看結果會是如何，然後改拿掉4張2，4張3等。
此時，我能根據發牌的變化，設計不同的贏家策略。我利用MIT的IBM704主機創造出像是數5算牌法（Five-Count System）、數10算牌法（Ten-Count System），以及我稱之為終極策略的基本結果，所謂終極策略是把每一張牌都設定一個值，代表對賭局的影響力。
賭博是投資的簡化版，2者之間對我來說有著驚人的相似處。賭局可以被擊敗，投資績效也可能比市場平均要好，2者均可以用數學、統計及電腦方法分析，也需要用到現金管理的技巧，在風險與報酬之間取捨並取得適當平衡。如果大膽下注，即使每一注你都有優勢，也有可能導致災難。心理學已分析投資和賭博有著相似的行為，好的投資人通常也善於賭博。
認股權證就像樂透，只要還沒到期，如果有任何機會讓股價高於執行價，讓權證「在價內」（into the money），就算價格非常低，還是會有一點價值。距離到期日越長，或是股價越高，權證就越有價值。這股票和權證價格之間的關係很單純，不用研究複雜的損益表或公司的經營項目。我當時得出一個大略的想法，因為權證價格和股價之間的關係可能是同向，「避險」的想法就油然而生。我可以在任何權證錯價（mispricing）的機會，利用這個關係降低風險。
為了形成套利組合，找2個價格走勢相同的證券，像是認股權證和普通股，它們經常買賣，也常出現錯價。此時買進相對低估的證券，同時放空賣出相對高估的證券。如果比例和數量計算得宜，即使價格出現大跌，兩者的賺——賠也會互相抵消。如果2者之間的錯價如預期消失，把雙方的部位結清就可賺取中間的價差。
幾天後我想到一個認股權證和普通股套利的方法。1967年，我的研究出現了突破，我利用歐坎剃刀（Ocam’s razor）——原理本身就不僅僅只有1種解釋，只要從最簡單的開始就好——以及看似成理的方式導出了認股權證的「正確」價格公式。有了公式的協助，我能夠分辨哪些權證有錯價，並且錯了多少。
同年我用這個公式去投資套利店頭市場（over-the-counter, OTC）的權證和選擇權，後來還加入可轉換公司債。股票選擇權和權證類似，主要的差別是權證大都是公司自己發行，選擇權則不是。可轉換公司債就像是一張普通債券，加上額外一個轉換一定股數的發行公司股票的權利，持有者如果想換就能換。有了公式的輔佐，我的信心更強了，獲利也更好。（本文摘自商業周刊《他是賭神，更是股神》第5、11章）
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