就在當兵的這一年裡，因為常常聽到同袍在討論股票，好不容易存到50萬元的袁志剛，開始對投資有點心動，就拿出了3萬5,000元與2位好友合資，湊足10萬元，去買了當時人稱「面板五虎」中的華映（2475）以及彩晶（6116），「我還記得華映是買在24元左右，彩晶則是25元左右，總共買了4張。」袁志剛回憶。
滿心歡欣以為可以靠股票賺錢的3人，沒想到不過半年，2檔股票狂跌，股價僅剩10元左右。2位好友看了這情況，都摸摸鼻子認賠，但袁志剛卻不願意接受自己買的股票竟然慘賠的事實，不服輸的他，決定跟它賭一把，他想說再慘也不過就是這樣，應該之後就會漲了。
於是他便將自己多年來存下的積蓄，全部都拿去買了彩晶的股票，一路從每股10元買到每股7元，50萬元的本金總計買了144張的彩晶股票，平均持有成本約在9元，「結果那時候彩晶跌到6.9元，我也開始害怕了。」袁志剛回憶。結果彩晶之後居然開始上漲了，袁志剛就慢慢把手中持股出清，平均價位賣在每股10.5元，扣掉之前虧損的部分以及手續費等，還淨賺了8萬元。
這次小賺的經驗，讓袁志剛對於股票投資更有興趣了。2005年重回學校念研究所期間，幾乎是聽到別人有報什麼明牌、或是市場上正在夯什麼股票，覺得股價不錯，袁志剛就會去買，全部都是短進短出，幾乎每個開盤日都在交易，甚至自己原本的58萬本金不夠用，還會去融資。「我現在也會想，我那時候是不是瘋了，根本就不懂股票，就敢去亂買。」袁志剛說。
到了2006年，他研究所就要畢業，必須回去部隊前，袁志剛就將手中的持股全部出清。自認為應該有不錯獲利的袁志剛，這才發現自己根本是在做白工，因為這2年的投資，他只賺到1,000元，手中的資產仍是58萬元，這個事實，讓他徹底對股市投資喪失信心，整整2年不再接觸股票，甚至還衝動把50萬元拿去買了車，辛苦多年累積的資產就這樣換成一輛一落地就折價的汽車。