隨著年紀漸長，簡添枝體悟到資產配置是財富累積重要的一環，其中儲蓄險很符合他平時保存獲利、急需用錢好調度的「進可攻、退可守」特性，在2005年之後，他便開始將部分資產放到儲蓄險上，近5年來更是把股市賺來的錢，先撥2/3放到保險裡，其餘1/3則拿來盡情遊山玩水、享受人生。
目前簡添枝1年全家總繳保費約200萬元， 其中約4成由股市獲利支付，其餘由家庭薪資收入支付，200萬元的保費中，有一半是6年期的美元人壽保險、25%是繳費6年的新台幣儲蓄險，其餘則為醫療險、失能險，還有為下一代規畫的投資型保單。為其做保單規畫的富邦人壽富博通訊處業務經理邱煌元說， 當初簡老師規畫的目的有3：
1.為下一代加保基本保障：
用保險成本（詳見名詞解釋）較低的投資型保單，拉高下一代的壽險保額。
2.為現在與退休後的醫療費用轉嫁做準備：
投保醫療險、失能險等，做醫療規畫。
3.鎖住獲利：
用短年期的美元與新台幣儲蓄險，保住股市投資獲利。
其中用投資型保單幫下一代增加保障，是看準投資型保單可用較低的保費，買到較高的保障，不需投保保費昂貴的終身壽險；至於醫療險與失能險，則是他考量自己退休後的醫療品質，雖然平時注重養生，但仍要為將來的醫療費用做足準備。
