這樣緊張又少話的新人，在媒體曝光的機會自然愈來愈少。即使隔年戴愛玲就推出第2張專輯《為愛做的傻事》，首波主打歌〈對的人〉紅遍南北，她仍克服不了媒體恐懼症，也因此無法讓閱聽大眾記住她是誰。
歌紅人不紅的問題未解，2004年所屬的維京音樂更發生財務危機，她選擇回到過去的Pub駐唱。「沒有了宣傳壓力，賺得又比一般上班族多，就不會想去當發片歌手。」戴愛玲說。
但也因為戴愛玲在Pub駐唱的收入還不錯，每個月至少有5萬元，花起錢就不太節制，「因為爸媽還在工作，不用我擔心，以前又常看舅舅去Shopping，我就受到影響。我花最多的一次，是買了一個5萬多元的名牌包；再加上我很愛請朋友吃飯，錢也就都沒存下來！」戴愛玲說。
直到2007年，很疼愛她的外婆過世，促使她決定重返歌壇。原來，外婆在過世前，一直希望她能夠再發片、當歌手，而她在Pub駐唱4年下來，也能活潑地與觀眾互動，自認應該可以適應演藝圈的工作方式，所以決定再試一次。那一年，她加入台灣索尼音樂娛樂，隔年發行了個人的第3張專輯《天使之翼》，一推出不久，銷售量就進了排行榜第3名。
接下來的3年，她年年都發行1張專輯，除了錄音期外，宣傳活動始終忙不停，每週至少有3場活動，曾經最高月收入達20萬元。
在失去外婆之後，戴愛玲也學會更加珍愛家人，尤其是已漸年邁的父母，很希望將父母接來台北與她同住。於是，為了買房，她不再亂花錢，每個月可存下至少一半的收入，短短3年，累積存款多達600萬元。
經濟拮据
用盡存款為家人付出
新人輩出排擠曝光量
可是，接下來她存款帳戶的金額卻增加得很慢，她仔細回想後才發現：「不是被朋友借走，就是拿去幫忙家人，尤其是2個弟弟！」
大姊責任感很重的戴愛玲說，因為2個弟弟經濟不穩定，又奉子成婚，大弟接連生了4個孩子，小弟也有2個孩子，「之前弟弟工作不穩定，看到他們生活辛苦，我會捨不得，勢必要給他們幫助，而且幫助家人，怎麼可能會想說一次（把錢）拿回來！」
就在這時候，老家突然傳來外公罹患食道癌的消息，戴愛玲非常擔心和不捨，因此就在知道外公最大的心願是改建祖宅之後，她馬上拿出500萬元想要替外公圓夢，「當時我覺得錢再賺就好，卻沒有想到，後來我的收入會變很少。」戴愛玲說。
造成她收入變少的原因，主要是新人輩出，各大排行榜多被畢書盡、SUPER JUNIOR-M、郭靜、白安、MP魔幻力量等新生代占據，排擠掉戴愛玲的空間，以至於一個月裡常只有一場活動，有時甚至完全沒有活動。
工作量銳減，收入也驟降，加上她幫外公改建房子、持續資助2個弟弟養家，戴愛玲的存款快速減少，甚至一度只剩下10萬元。那段期間，眼看著積蓄即將淨空，她的壓力大到每夜要靠安眠藥才能夠入睡。