「退休旅人」既然是未來退休的新主流，哪些城市又最適合台灣人長期旅居呢？亞洲最早響應這個新風氣的首推日本人，先來參考看看日本人最想到哪裡「Long Stay」？
2004年日本人公布最受銀髮族歡迎的「Long Stay」全球10大國家，依序是：澳洲、馬來西亞、夏威夷、加拿大、泰國、西班牙、美國、英國、紐西蘭及菲律賓。其中亞洲國家就占了3個，歸究原因，除了距離近之外，物價低也是主因。
美國加州大學教授Warren Bland在《Retire in Style》一書中提到，最適合退休的城市，應包括風景、氣候、生活品質、健康照顧及各種便利的綜合得分。趨勢大師大前研一在《OFF學》也提出，退休後選擇最終的居住地要包含3個要件：氣候佳、物價低與自然景觀。
若以65歲為退休的分界，65～75歲是第一個退休階段，75～85歲是另一階段。大前研一在書中描述一段他的退休願景，「前10年體力充沛，可多從事活動性高的生活，像滑雪、沙灘摩托車等；後10年年紀漸長，應選擇體力花費較少，如釣魚、高爾夫球，或在國外進行長宿休閒計畫。」