雖然第一個月的收入只有6,000元，完全無法支付一個月2萬5,000元的養家費用，但他並不恐懼，一來是他又重新存了數百萬資金，更重要的是，他有信心，「只要努力認真，我會一直賺下去，就算發生重大車禍，我相信自己還是能賺錢！」吳若權說。果然，認真投入寫作、演講的吳若權，每年也能賺進百萬收入，甚至比當上班族時還多。
但在2000年前後，接連發生母親中風、父親心臟病發過世，龐大的醫療看護與復健費用，改變了吳若權的退休規畫，從原本只靠工作和存錢的理財方式，再加強投資與保險，用他自創的「三輪車策略」規畫更長遠的養老生活。
策略1》專注本業
紀律寫書、演講不間斷
寫書、演講，是吳若權最重要的工作能力，但他能一寫就是18年，而且本本暢銷，一本最少都能賣到2萬本以上，一年賺進近百萬元，靠的就是認真與紀律。
18年前，吳若權從替報社寫專欄開始，不但準時交稿，還會主動參與製作，隨時視個人生命成長，開發多元題材。
一路看著吳若權成功轉變的時報出版社總經理莫昭平說：「不論出版主題、企畫或行銷，他總是能掌握好架構和節奏。」
吳若權的合作夥伴—高寶書版集團發行人朱凱蕾也說：「他會深度參與每個細節，不斷學習，同時充分尊重別人的建議，即使是他最擅長的行銷，也保持高度的開放和彈性。」而吳若權同時兼具內容產出與行銷包裝的獨特優勢，使他成為出版社最喜歡合作的作家之一。
同是作家的心理諮商師林萃芬說：「他真的非常自律。」吳若權每天固定時間寫作，從不因任何藉口拖延；每年計畫好的出書數量或主題，也幾乎百分百達陣，甚至超前達成目標。18年下來，吳若權累積出版的書高達86本，加上寫好尚未出版的10多本作品，平均每年保持4至6本書的產能，成為他相當重要的經濟來源。