到了高中，曾寶儀念的已是所費不貲的私立女中，但家裡每個月還會給她3,000∼5,000元的零用錢，對1980年代的高中生而言，是很大的一筆錢。但「因為從小我就覺得錢應該都存起來。」所以上了高中的曾寶儀，竟也能把大部分的零用錢都存下來。
「我高中真的很省，不上課時就去圖書館念書，中午也只吃一碗滷肉飯，頂多加滷蛋或蘿蔔乾。」曾寶儀說，其實論家境，她並不輸給其他同學，但她卻始終堅持簡單、節儉的生活。
考上了台灣大學社會系之後，曾爺爺給的零用錢更多了，每個月約有1萬元。但曾寶儀仍然不改節儉本性，除了吃飯、交通等必需花費外，頂多就是買書、CD等，居然每個月竟可存一半以上的生活費。
大學畢業後，20歲出頭的曾寶儀，因為興趣，便隻身到香港從事電影幕後工作，並擔任電影《自梳》的副導演。曾寶儀雖身形嬌小，但搬搬抬抬、照顧臨時演員全不假他手，凡事帶頭向前衝的工作態度，成功收服片場老大哥的心，協助導演完成拍片工作。
只是努力工作的曾寶儀，每個月只領基本工資8,000元港幣（約合新台幣3萬889元），在物價排名全球前30名的香港，這樣的收入相當拮据。曾寶儀的爸爸曾志偉在香港演藝圈，雖有著「喊水會結凍」的地位，但她不願當靠爸族，寧可省錢生活、靠自己打拼。
「我爸爸有給我一張信用卡，但我從來沒有刷過，因為我想要跟他證明，我可以做自己想做的工作，不是因為有你這個強而有力的後盾。」曾寶儀的硬頸個性，一度讓曾志偉氣到威脅她說：「如果要做幕後工作，那你就去把卡剪掉啊！」
但後來有一次，為了要去北京探訪爸爸和家人，曾寶儀花掉身上所有現金，只夠買一張從香港到北京的單程機票後，她終於不得不動用老爸的卡，「我永遠不會忘記，第一次刷我爸的卡，是因為肚子餓，可是完全沒現金，只好跟我弟弟刷卡買薯片來吃。」曾寶儀笑著說。
1998年，曾寶儀的穩健台風和聰明伶俐的反應，受到張小燕的青睞，而把她簽進小燕家族的一員，朝主持、廣播、唱片等全方位發展，因頻繁曝光，幾乎天天都可以看到或聽到曾寶儀的身影，很多人以為，這段時期的曾寶儀，賺錢應像開水龍頭一樣快。但她卻坦言，這時通告雖多，但電視節目一集只有領1,350元的車馬費，廣播一集也才2,000元，收入並不如大家想像中來得多。而她是靠著存錢，才把錢愈積愈多。